Své první angažmá si odbyl v Krejčově souboru Divadla za branou, odkud po jeho zrušení přešel do smíchovského Realistického divadla (po jeho přejmenování pozdější Divadlo Labyrint), kde působil téměř 25 let.
V Tandemu Jan Rosák přivítal známého herces podmanivým hlasem Jiřího Klema. Povídali si o jeho rolích v divadle a televizních seriálech, i o tom, jak kdysi málem navštívil na Krétě slavného spisovatele Roberta Fulghuma.