Jeho bratr – dvojče Pavel byl v roce 1927 popraven bolševiky. Po studiích na Prvním moskevském gymnáziu absolvoval roku 1889 studia na historicko-filologickém institutu Lomonosovovy univerzity v Moskvě.
Jsou vedlejší větví rodu Obolenských (do roku 1494 vládli Obolensku, jednomu z knížectví na horní Oce) a z tohoto titulu si dělali nárok na přímé patrilineární příbuzenství s Michailem Černigovským († 1246).
Byl předsedou Jednoty ruských emigrantských organizací v ČSR (od r. 1927), Výboru Dne ruské kultury v ČSR (1938 – 1942), členem rady Ruského zahraničního historického archivu a členem Bratrstva pro pohřbívání ruských pravoslavných občanů…
Gulag (rusky: zvuk Glavnoje upravlenije lagerej, ГУЛаг, Главное управление исправительно-трудовых лагерей, česky: Hlavní správa nápravně-pracovních táborů) byl jedním z oddělení lidového komisariátu vnitřních záležitostí (NKVD, ministerstva…