Oliver Bootz začal svou hereckou kariéru v 90. letech. V roce 1992 debutoval ve filmu Otto – Der Liebesfilm. Následně získal roli Christiana "Chrise" Weigela v televizním seriálu Unter uns, kde působil od roku 1994 do roku 1997. Tato role mu přinesla značnou popularitu a otevřela dveře k dalším hereckým příležitostem.